ANKADIEN - CAO SU
KIỂM TRA BÀI CŨ
Thực hiện chuỗi phản ứng :
ĐÁP ÁN :
to
CH2 = CH2 + H2O
H2SO4
1800C

Ni
t0C
(1) CH3 - CH2- OH

(2) CH3 - CH3

(3) CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-Cl
(4) CH2= CH2 + HCl
xt,to,P
CH2 = CH2 + H2
CH2 = CH2 + CH3 - CH3
(5) n CH2= CH2
-(- CH2 - CH2 -)- n

KMnO4
(6) CH2= CH2 + [0] + H2O

I. ĐỊNH NGHĨA.
Định nghĩa :
- Là hidrocacbon không no mạch hở.
- Có 2 liên kết đôi trong phân tử.
Công thức tổng quát :
CnH2n - 2
( n ? 3 )
A. ANKADIEN.
II. PHÂN LOẠI :
1. Loại có 2 nối đôi liền nhau :
2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau :
có 3 loại.
3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi
1 nối đơn (ankadien liên hợp
II. PHÂN LOẠI :
1. Loại có 2 nối đôi liền nhau :
2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau :
Tên ankadien + số chỉ liên kết đôi.
propadien - 1,2
butadien - 1,2
pentadien - 1,4
có 3 loại.
3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi
1 nối đơn (ankadien liên hợp
3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi 1 nối đơn (ankadien liên hợp )
II. PHÂN LOẠI
butadien - 1,3
( divinyl )
2 - metylbutadien- 1,3
( isopren )
III. LÝ TÍNH.
Không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
Trạng thái :
IV. HÓA TÍNH :
TÍNH KHÔNG NO
Tính chất tương tự anken, do có 2 liên kết đôi => có 2 liên kết ? kém bền
Cộng
Trùng
hợp
Oxi
hóa
1. Phản ứng cộng.
+ H2
Ni
to
buten - 2
buten - 1
( SP chính )
( SP phụ )
Cộng 1,4
Cộng 1,2
IV. HÓA TÍNH :
1. Phản ứng cộng.
+ Br2
1,4 - dibrombuten - 2
( SP chính )
( SP phụ )
Cộng 1,4
Cộng 1,2
3,4 - dibrombuten - 1
IV. HÓA TÍNH :
1. Phản ứng cộng.
+ HCl
1- clobuten - 2
( SP chính )
( SP phụ )
Cộng 1,4
Cộng 1,2
3- clobuten - 1
IV. HÓA TÍNH :
2. Phản ứng trùng hợp.
n
Na, t0C
P
butadien - 1,3
2. Cao su toång hôïp:
a) cao su buna ( cao su butañien -1,3):
CH2= CH-CH= CH2 t0C ( CH2- CH=CH- CH2 )
Butañien-1,3 P Na cao su butañien
cao su buna
b) Cao su isopren:
CH2=C-CH=CH2 t0C (CH2-C=CH-CH2)


- Cao su löu hoaù coù tính ñaøn hoài ,bean, laâu moon, vaø khoù tan trong caùc dung moâi höõu cô hôn laø cao su chöa löu hoaù
4. Coâng duïng:
n
xt, t0C
P
isopren
Poli butadien
( cao su buna )
Poli isopren
( cao su isopren )
IV. HÓA TÍNH :
3. Phản ứng oxi hóa.
a. Oxi hóa hoàn toàn :
C5H8
to
5
n
4
CnH2n - 2
O2
to
(n-1)
CO2
O2
CO2
+
H2O
+
+
+
H2O
7
IV. HÓA TÍNH :
3. Phản ứng oxi hóa.
2
b. Oxi hóa không hoàn toàn :
+
[O]
H2O
+
2
1,2,3,4 - tetrahidroxibutan
KMnO4
IV. HÓA TÍNH :
a. Oxi hóa hoàn toàn :
Cộng
Trùng
hợp
Oxi
hóa
Ankađien
Cộng 1,2
Cộng 1,4
V. ĐIỀU CHẾ :
1. Từ rượu.
+
H2
H2O
+
CH3 - CH2 - OH
2
2
2. Đề hidro hóa ankan hoặc anken tương ứng có cùng mạch C.
Al2O3
650oC
+
H2
2
Al2O3
650oC
H2
2
+
MgO,ZnO
500oC
V. ĐIỀU CHẾ :
1. Từ rượu.
2. Đề hidro hóa ankan hoặc anken tương ứng có cùng mạch C.
3. Từ axetilen.
CuCl, NH4Cl
100oC
Vinyl axetilen
+
H2
Pd, toC
butadien - 1,3
2
Ứng dụng
Cao su thiên nhiên
(cao su isopren)
Ứng dụng
Cao su lưu hóa
(cao su tổng hợp)
Nguy cơ ô nhiễm môi trường
Thời gian phân hủy ?
Đốt ? Sản phẩm ?
Giải pháp ?
Nguy cơ ô nhiễm môi trường
Thời gian phân hủy dài
Sản phẩm cháy: dioxin, furan
Sản phẩm thay thế: bioplastic
Ung thư
Tái sản xuất ra các sản phẩm
dùng trong xây dựng như xi măng