Chương 9: anđehit - xeton
Axit cacboxylic
*Anđehit, xeton, axit cacboxylic là gì?
* Tính chất hoá học của anđehit, xeton và axit cacboxylic.
Anđehit
II.Đặc điểm cấu tạo. Tính chất vật lí
III. Tính chất hoá học
Tiết: 62
Tiết: 63
B. xeton
anđehit-xeton
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
IV.Điềuchế
V. ứng dụng
Anđehit (tiếp)
Anđehit
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
1. Định nghĩa
* Ví dụ: H - CH = O, CH3- CH=O,
C6H5 - CH =O, O=CH-CH=O
Nêu đặc điểm chung về cấu tạo ?
định nghĩa về anđehit ?
* Định nghĩa:
Anđehit là những hợp chất hưu cơ mà phân tử có nhóm - CH = O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.(nhóm - CH=O gọi là nhóm chức anđehit)
anđehit-xeton
Tiết: 62
Anđehit
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
1. Định nghĩa
2. Phân loại:
Dựa vào đâu để phân loại anđehit? anđehit được chia thành những loại nào ?
Gồm anđehit no, không no, thơm; anđehit đơn chức, đa chức
Ví dụ: anđehit no, đơn chức, mạch hở:
H- CH=O, CH3 - CH=O, CH3- CH2 - CH=O.lập thành dãy đồng đẳng anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức cấu tạo CxH2x + 1- CHO và công thức phân tử chung CnH2nO
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
1. Định nghĩa
3. Danh pháp
2. Phân loại
a. Tên thay thế:
* Ví dụ:1
CH3 -CH2 - CH- CH2 - CHO
CH3
3
4
5
3-metylpentanal
CH3 - CH- CH2 - CHO
CH3
1
2
3
4
3-metyl
* Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tương với mạch chính + al
1
2
cách gọi tên thay thế anđehit ?
butan
* Ví dụ: 2
al
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
1. Định nghĩa
2. Phân loại
3. Danh pháp
a. Tên thay thế:
Ví dụ: Tên của một số anđehit no, đơn chức, mạch hở
Tên hiđrocacbon no tương với mạch chính + al
* Lưu ý: Đối với anđehit có gốc ankyl không có nhánh(mạch thẳng) thì tên thay thế của anđehit = Tên hiđrocacbon no + al
etanal
propanal
butanal
pentanal
metanal
metan
pentan
etan
butan
propan
3. Danh pháp
a. Tên thay thế
b. Tên thông thường(chỉ có ở một số anđehit):
Cách gọi tên thông thường ?
(cách 1)
Cách 2:
Bỏ từ "axit" và đuôi "ic" hoặc "oic" trong tên axit, thêm từ anđehit
Cách 1:
Anđehit + tên axit hữu cơ tương ứng(bỏ từ "axit")
anđehit
fomic
anđehit
anđehit
anđehit
anđehit
axetic
propionic
butiric
valeric
anđehit
anđehit
anđehit
anđehit
anđehit
fom
axet
propion
butir
valer
Cách gọi tên thông thường ?
(cách 2)
II. Đặc điểm cấu tạo. Tính chất vật lí
1. Đặc điểm cấu tạo:
C
Đặc điểm cấu tạo trong nhóm - CHO ?
O
H
Trong liên kết đôi C = O có 1 liên kết bền và 1 liên kết ? kém bền hơn.
Mô hình phân tử HCHO dạng rỗng
2. Tính chất vật lí
Nêu trạng thái về tính chất vật lí của anđehit ?
So sánh nhiệt độ sôi của anđehit với ancol tương ứng ?
II. Đặc điểm cấu tạo. Tính chất vật lí
1. Đặc điểm cấu tạo:
* Nhiệt độ sôi:
- Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn hẳn nhiệt độ sôi của ancol tương ứng (Do không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử anđehit)
64,7oC
- 21oC
78,3oC
21oC
CH3OH
HCHO
C2H5OH
CH3CHO
* Trạng thái:
- ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí, tan rất tốt trong nước Độ tan của anđehit giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc chất rắn.
ts (0 C)
00C
ts (0C)
`
III. Tính chất hoá học
Từ đặc điểm cấu tạo, hãy dự đoán tính chất
hoá học của anđehit ?
1. Phản ứng cộng hiđro:
PTTQ:
2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
CH3 -CH=O +
H2
CH3 - CH2 -OH
Anđehit axetic
ancol etylic(ancol bậc I )
HCH=O +
2AgNO3
+ H2O
+3NH3
HCOONH4 +
2NH4NO3
+ 2Ag
R-CH=O +
2AgNO3
+3NH3
R-COONH4 +
2NH4NO3
+ 2Ag
+ H2O
Vai trò của anđehit trong phản ứng với AgNO3 / NH3 ?
anđehit fomic đóng vai trò chất khử.
anđehit fomic
amoni fomiat
Vai trò của anđehit trong phản ứng trên ?
Hoặc: Dùng oxi oxi hoá anđehit thành axit:
2RCHO + O2
2RCOOH
R-CH=O + H2
R-CH2 -OH
PTTQ:
anđehit đóng vai trò chất oxi hoá.
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng hiđro:
2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
em có nhận xét gì về tính chất hoá học
của anđehit trong hai phản ứng trên ?
* Nhận xét: anđehit vừa thể hiện tính oxi hoá vừa thể hiện tính khử. Khi bị khử anđehit chuyển thành ancol bậc I tương ứng. Khi bị oxi hoá, anđehit chuyển thành axit cacboxylic(hoặc muối của axit cacboxylic) tương ứng.
IV. Điều chế
1. Từ ancol:
Oxi hoá ancol bậc I tạo anđehit tương ứng:
Từ tính chất hoá học của ancol nêu phản ứng điều chế anđehit ?
Trong công nghiệp anđehit được điều chế từ đâu ?
2. Từ hiđrocacbon:
R-CH2OH + CuO
R-CHO +
H2O
+ Cu
VD:CH3 -CH2OH + CuO
CH3 -CHO +
H2O
+ Cu
CH4 + O2
HCHO +
Hoặc: Oxi hoá không hoàn toàn etilen
2CH2 = CH2 + O2
CH3 -CHO
V. ứng dụng:
H2O
Từ tính chất vật lí, hoá học, liên hệ
thực tế nêu ứng dụng của anđehit ?
(SGK)
Bài tập vận dụng
Bài 1:
Trong các chất có công thức cấu tạo dưới đây, chất nào không phải là anđehit ?
A. H-CH=O
B. O= CH-CH=O
C. CH3 - C - CH3

O
D. CH3 - CH=O
Đáp án: C
Bài 2:
Bài tập vận dụng
CH3 -CH2 - CH2 -CHO có tên đúng là gì ?
A. Propan -1-al
B. Propanal
C. butan-1-al
D. Butanal
Đáp án: D
Bài 3:
Chọn câu đúng dưới đây nói về tính chất của anđehit.
A. Trong phản ứng với hiđro anđehit là chất khử
B. Trong phản ứng với dung dịch AgNO3/ NH3 anđehit là oxi hoá.
C. Trong phản ứng với hiđro anđehit là chất oxi hoá còn với dung dịch AgNO3/ NH3, anđehit là chất khử.
D. Trong phản ứng với hiđro và dung dịch AgNO3/ NH3, anđehit không là chất khử cũng không là chất oxi hoá.
Đáp án:C